Vũ Văn Hóa Cập sau đó rời khỏi Giang Đô và dẫn Kiêu Quả quân (驍果) trở về phương Bắc. Vũ Văn Hóa Cập liền phong cho Đức Di nắm giữ vị trí cao nhất của Nội sử lệnh (内史令) và Đức Di giữ chức quan này cho đến khi Vũ Văn Hóa Cập hạ độc giết chết Dương Hạo và xưng làm hoàng đế của nước Hứa tại Liêu Thành (聊城), tỉnh Sơn Đông.

Vũ Văn Hóa Cập sau đó liên tục bị các thủ lĩnh của các nhóm quân khởi nghĩa khác như Ngụy công Lý Mật, Lý Thần Thông (李神通), Hạ vương Đậu Kiến Đức đánh bại, chính những sự kiện trên đã khiến Phong Đức Di trở nên dao động và ông tính đường thoát ly khỏi Vũ Văn Hóa Cập. Đức Di liền đến lân la với Vũ Văn Sĩ Cập và gợi ý cho Sĩ Cập rằng ông hãy xin phép Vũ Văn Hóa Cập rời khỏi Liêu Thành để thu thập lương thảo tiếp tế cho quân đội. Vũ Văn Hóa Cập đồng ý để cho Phong Đức Di và Vũ Văn Sĩ Cập rồi khỏi Liêu Thành. Vào năm 619, sau khi Đậu Kiến Đức chiếm được Liêu Thành, Vũ Văn Hóa Cập đã bị giết. Vũ Văn Sĩ Cập và Phong Đức Di sau đó đến lãnh thổ của nhà Đường để lánh nạn. Đường Cao Tổ vì nể trọng Đức Di lúc ông còn làm quan cho triều Tùy nên tiếp tục cho ông giữ chức Nội sử xá nhân, sau đó Đường Cao Tổ tiếp tục thăng chức cho ông làm Nội sử thị lang. Tể tướng Tiêu Vũ vì ấn tượng với tài năng của Đức Di nên tiếp tục đề bạt ông với Đường Cao Tổ và vào năm 620, Đức Di được phong làm Trung Thư Lệnh (中書令) - nhà Đường cải Nội sử tỉnh thành Trung thư tỉnh; chức Nội sử lệnh thành Trung thư lệnh. Như vậy là Đức Di vừa đến triều Đường không bao lâu mà đã nắm giữ chức vị tối cao.

Sau đó vào năm 620, Đường Cao Tổ cử con trai mình là Tần Vương Lý Thế Dân đem quân tấn công nước Trịnh của Vương Thế Sung. Đức Di đi theo Lý Thế Dân với vai trò là mưu sĩ. Năm 621, Vương Thế Sung tìm đến sự trợ giúp của Đậu Kiến Đức và Đường Cao Tổ nghĩ rằng Lý Thế Dân khó mà thắng được nên đã bí mật hạ lệnh lui quân. Nhưng thay vì rút quân, Lý Thế Dân liền cho Phong Đức Di về Trường An và thuật lại tình hình hiện giờ với Đường Cao Tổ. Theo Phong Đức Di, Vương Thế Sung đang ở trong tình cảnh rất ngặt nghèo nhưng nếu lúc này không xuất quân đánh thì sau này ắt trở thành mối họa về sau. Đường Cao Tổ thấy Đức Di nói có lý nên đã chấp thuận cho phép Lý Thế Dân tiếp tục đóng quân ở đất Trịnh. Lý Thế Dân sau đó đã đánh bại và bắt sống Đậu Kiến Đức, Vương Thế Sung kinh hãi liền ngay lập tức đầu hàng, hai thế lực đối trọng với nhà Đường đều bị tiêu diệt trong một trận đánh duy nhất. Hài lòng trước chiến thắng của Lý Thế Dân, Đường Cao Tổ khen ngợi Đức Di và ví ông như Tể tướng Trương Hoa của nhà Tấn, người đã khuyên Tấn Vũ Đế tiến quân tiêu diệt Đông Ngô. Vì những đóng góp đó nên Đức Di được phong là Bình Nguyên Huyện Công và tiếp tục phục vụ dưới trướng của Lý Thế Dân.

Lúc này, sự cạnh tranh quyền lực giữa Lý Thế Dân và anh trai của ông là Lý Kiến Thành đang diễn ra rất gay gắt. Trong khoảng thời gian phục vụ dưới trướng của Lý Thế Dân, Phong Đức Di thường xuyên đưa ra rất nhiều cách để Thế Dân có thể đoạt lấy vị trí Thái tử từ người anh trai của mình, nhưng cùng lúc đó ông cũng qua lại với Lý Kiến Thành và Tề vương Lý Nguyên Cát, người cũng đang ủng hộ cho Lý Kiến Thành. Trong cuộc đấu đá quyền lực này, Phong Đức Di đều cùng giúp cho cả Lý Thế Dân và Lý Kiến Thành mà cả hai phía đều không biết mức độ liên quan của ông trong chuyện này.

Năm 623, ngoài chức vụ hiện có, Đức Di được kiêm nhiệm thêm chức Lại bộ Thượng thư. Ông được khen ngợi do đã đảm đương rất tốt công việc ở những vai trò này. Năm 624, khi chuyện Lý Kiến Thành trưng dụng binh lính trái quy định bị bại lộ và tổng quản Khánh châu Dương Văn Cán (楊文幹) vì hoảng sợ mà làm phản, Đường Cao Tổ phái Thế Dân xuất binh đi đánh Dương Văn Can, hứa với Lý Thế Dân nếu thắng sẽ lập Thế Dân làm thái tử và giáng Lý Kiến Thành làm Thục vương. Tuy nhiên đến khi Lý Thế Dân đem quân rời đi, Lý Nguyên Cát cùng các phi tần của Đường Cao Tổ và Đức Di đã nói giúp cho Lý Kiến Thành, Đường Cao Tổ cũng cảm thấy Lý Kiến Thành không có ý mưu phản, hành động trưng binh này chủ yếu để đối phó với Tần vương phủ nên đã thay đổi ý định, phóng thích Lý Kiến Thành và cho phép ông trở về Trường An, vẫn giữ tước vị Thái tử. Năm 625, Phong Đức Di được phong làm Đạo Quốc công (道国公), tước hiệu này sau đó được đổi thành Mật Quốc công (密国公).